Как помочь сыну быть уверенным в себе?

Единственное что можете сделать лично вы - чаще напоминать ему о его достоинствах, хвалить его. Напоминать о том, чего он достиг и как много он может. И еще, не забудьте обращать внимание на его внешность - ее тоже стоит иногда хвалить, еще можно постараться как-то обновить его внешний облик. Это то, что может мать. В остальном с проблемой самооценки стоит обращаться к специалисту, потому что все-таки сын ваш понимает, что вы мать и что ваше мнение "необъективно" (хотя на самом деле действенно и приятно!), но все же мужчины часто хотят слышать объективное мнение. Которое и поможет сформировать специалист.

Ирина, здравствуйте. По описанию Ваш сын нестандартная, сомневающаяся и ранимая личность, и понятна Ваша тревога за его душевное состояние, таким людям бывает затруднительно наладить личную жизнь. Раньше Ваш сын не был склонен к унынию? Возможно, его гнетет еще что-то помимо неудовлетворенности личной жизнью? А любовь к себе в первую очередь означает знание своих сильных и слабых сторон и принятие себя таким, какой есть, от этого и надо отталкиваться. Удачи.